Tres años habían pasado y Lamadrid regresaba a una Buenos Aires en la cual la situación política había cambiado por completo. Ya no estaban en el poder los amigos de su suegro y ni siquiera existía más ese gobierno efímero. Por el contrario, ahora gobernaba la provincia
su más férreo adversario, el líder de los federales porteños, Manuel Dorrego. No sólo eran un viejo conocido de Lamadrid, con quien había compartido los avatares del Ejército del Norte, sino que, además, era su compadre. Sin embargo, la entrevista que mantuvieron lo desilusionó. Así deja ver, al menos, lo que relató Lamadrid en sus entretenidas e imaginativas memorias: "¿Y con trompetas como éste a la cabeza del Gobierno, pensaremos tener patria?", dijo haber pensado en ese momento. Pese a todo, las relaciones que tenía le permitieron sortear este frío recibimiento y terminó por ser reincorporado al ejército y agregado al estado mayor aunque, eso sí, sin mando de tropa.
La desconfianza de Dorrego hacia su compadre se justificaba y se extendía a toda la oficialidad del ejército que, mayoritariamente, era adicta a los unitarios. No se equivocaba. El 1° de diciembre de 1828 Lamadrid debió levantarse presurosamente ante las inquietantes palabras de su suegra: "¡Qué descansado está usted en la cama cuando todo el pueblo está en revolución!", cuenta que le dijo.
Los rumores que había escuchado los días previos se hacían realidad pues las tropas que, al mando de Juan Lavalle, regresaban de la recién finalizada guerra con el Imperio del Brasil acababan de sublevarse y habían depuesto al gobernador. Por suerte para Lamadrid, su suegro era uno de los ministros y, siguiendo su consejo, terminó por sumarse a los sublevados.
Dorrego no se rindió, escapó de la ciudad y logró reunir a las fuerzas que se mantenían leales para enfrentar al ejército unitario. Ambos bandos se enfrentaron en Navarro el 9 de diciembre y el saldo fue un triunfo completo de los sublevados. Pocos días después Borrego fue traicionado por algunos de sus oficiales y entregado al jefe insurrecto, quien, sin juicio ni sumario previo, dispuso su inmediato fusilamiento. Era el 13 de diciembre de 1828, un día que resultaría inolvidable.
Lamadrid fue uno de los testigos privilegiados de este dramático episodio. Y sus lazos personales lo pusieron en una situación bien problemática dado que era yerno de un ministro clave del gobierno de Lavalle y a la vez Dorrego era su compadre. No sólo de él: otro de sus compadres era Juan Manuel de Rosas, el comandante general de Milicias del gobierno de Dorrego y su principal apoyo para enfrentar a los sublevados. La situación de Lamadrid no era nada sencilla e intentó evitar la batalla que habría de librarse en Navarro a través de una fallida negociación con Rosas.
Más dramático aún fue su último encuentro con Dorrego. El prisionero le pidió que convenciera a Lavalle para que lo recibiera, pero sus esfuerzos fueron, otra vez, infructuosos. Y no debe de haber sido tarea sencilla llevarle la infausta noticia a su compadre, que le contestó: "¡Compadre, se me acaba de ordenar prepararme a morir dentro de dos horas! ¡A un desertor al frente del enemigo, a un bandido, se le da más término y no se le condena sin oírle ni permitirle defensa!". Luego de responder, Borrego escribió las cartas de despedida para su esposa, sus hijas y sus amigos más íntimos y entregóa Lamadrid su chaqueta encargándole que se la diera a su mujer."¿Tiene usted, compadre, una chaqueta para morir con ella?", le suplicó más que le interrogó el sentenciado. Lamadrid no pudo rechazar el pedido pero sí fue más firme para no aceptar otra petición que le hizo el condenado: acompañarlo ante el pelotón de fusilamiento y darle un abrazo antes de morir.
El dramatismo de la situación no puede ser obviado e ilustra con claridad la profundidad de las rupturas que los enfrentamientos políticos estaban generando en la trama más íntima de las relaciones tanto sociales como personales. Y la encrucijada de Lamadrid estaba lejos de ser única y excepcional. Su suegro, José Miguel Díaz Vélez aunque era uno de los ministros designados por Lavalle, no dudó en escribirle para comunicarle que el cónsul norteamericano estaba dispuesto a facilitar la deportación del gobernador —el mismo plan que Dorrego imaginó y le propuso a Lamadrid—. En una carta a Lavalle se lo recomendó afirmando que "esto es digno, más que fusilarlo, aun después de un juicio muy dudoso, si se han de consultar los ápices de la justicia". No era fácil su situación para quienes como él se reconocían, aun en esas dramáticas circunstancias, como "amigo suyo y de Dorrego".
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